Multiplatynowy artysta i zdobywca nagrody GRAMMY® przeszedł do historii dzięki połączeniu sukcesu komercyjnego, uznania krytyków i międzynarodowej popularności. Z dotychczasową liczbą 12,8 MILIARDÓW STREAMÓW Macklemore jest jednym z najlepszych niezależnych artystów wszechczasów. Artysta niedawno wydał dwa nowe single w ramach kampanii promującej jego nowy album, którego premiera zaplanowana jest na 2023 rok. Z niezaprzeczalnie triumfującą energią i wzbogacony chórem refren zaśpiewany przez Tones and I w singlu „CHANT” dostarcza motywujących emocji, które są synonimem najbardziej uwielbianych płyt Macklemore. „MANIAC” (z udziałem Windsera) to najnowszy wydany, wpadający w ucho singiel, który obecnie znajduje się na #34 miejscu listy przebojów US Top 40 radio chart.  

„GEMINI” - pierwszy solowy album Macklemore'a od 12 lat, został wydany w 2017 roku i zadebiutował na #2 miejscu listy Billboard Top 200 i #1 miejscu rapowych list przebojów, R&B/Hip-Hop i Independent Albums, zawiera platynowe single: “Glorious" (featuring Skylar Grey), “Good Old Days” (featuring Kesha) i “Marmalade” (featuring Lil Yachty). Po wydaniu albumów: „The Heist” (z którego pochodzą dwa single #1, diamentowy „Thrift Shop” i nowy „Can't Hold Us”) oraz „This Unruly Mess I've Made” (na którym znalazł się nagrodzony platyną singiel „Downtown") nagranych we współpracy z wielokrotnym zdobywcą nagrody GRAMMY i pięciokrotnym zdobywcą platynowej płyty Ryanem Lewisem, Macklemore nagrał płytę „GEMINI”. Łącznie teledyski Macklemore'a obejrzano ponad 3 MILIARDY razy, a on jest jednym z zaledwie dwóch raperów posiadających singiel, który zdobył status diamentowego („Thrift Shop"). Macklemore jest jednym z zaledwie 20 artystów, którzy zdobyli dwa diamentowe certyfikaty RIAA. 

Mieszkający przez całe życie w Seattle, Macklemore zawsze wierzył, że wykorzystuje swoją pozycję, zasoby i twórczość, aby mieć wpływ na kwestie równości rasowej i społecznej. Macklemore jest współzałożycielem The Residency - programu rozwoju hip-hopu i młodzieży, który stał się jedną z największych możliwości dla młodych, aspirujących artystów w regionie. Opierając się na osobistej walce z narkotykami i alkoholem, Macklemore konsekwentnie wykorzystywał swoją sztukę i pozycję do podnoszenia świadomości na temat uzależnień i wychodzenia z nałogu. W 2016 roku wystąpił w specjalnym programie MTV razem z prezydentem Obamą dotyczącym epidemii opioidów w Ameryce. Był pierwszym przedstawicielem spoza administracji, który wziął udział w cotygodniowym przemówieniu prezydenckim.  

W 2021 roku Macklemore wypuścił Bogey Boys, markę odzieży golfowej i lifestylowej, która nabrała rozpędu robiąc furorę w świecie golfa i mody. We wrześniu 2021 roku uruchomił flagowy sklep Bogey Boys wraz z Goose Magees Vintage Mall na Capitol Hill w Seattle. Jest współwłaścicielem Seattle Sounders z Major League Soccer i Seattle Kraken z National Hockey League. Obecnie zasiada w radzie dyrektorów MusiCares, The Residency i The Underground Museum w Los Angeles.